二、保祿書信

當冬季來臨、旅行危險之時，保祿便利用時間寫信給他所建立的不同信仰團體、朋友、甚至他所不熟悉的信仰團體（羅馬），他所採用的語言是希臘文。

長久以來的傳統認定，新約中有十四封書信是保祿所撰寫的；然而，今日大家已普遍接受，保祿並非《希伯來人書》的作者。關於其餘的十三封書信，也僅有七封毫無爭議地被認為是保祿的親筆信：《得撒洛尼前書》、《格林多前書》、《格林多後書》、《迦拉達書》、《羅馬書》、《斐理伯書》、《費肋孟書》。

《斐理伯書》、《費肋孟書》、《哥羅森書》、《厄弗所書》一般稱為《獄中書信》，因為傳統上一直認定它們分別是保祿在兩次坐監之時所寫：《斐理伯書》寫於57年他在厄弗所 坐監之時，而其他三封信則是他於62-63年間，被監禁於羅馬時所寫。《弟茂德前書》、《弟茂德後書》和《弟鐸書》通常稱為《牧函》，因為其內容主要是針對牧者的教導。

有些學者懷疑保祿是否真的是《得撒洛尼後書》、《哥羅森書》、《厄弗所書》、《弟茂德前書》、《弟茂德後書》和《弟鐸書》等六封書信的作者，他們主張這些書信是出自保祿的學生之手，他們接受了保祿的思想而寫下上述作品。通常我們稱這情形為「託名作品」（Pseudographology），在聖經或古典文學中這本是常見的文學現象。例如：聖經中的頭五部作品通常被歸在梅瑟名下，而被稱為《梅瑟五書》；而古典希臘名著Iliad和Odyssey則被認為是荷馬（Homer）的作品。

即使有人懷疑這些書信的作者是否真是保祿，然而，所有這十四封傳統上歸於這位偉大宗徒的作品對於教會的重要性，並不因此遭致任何減損，因為它們是新約中最古老的作品，其中許多甚至寫於福音書之前。保祿大約於50-51年間在格林多寫下《得撒洛尼人前書》，而最古老的福音 ─ 《馬爾谷福音》 ─ 大概完成於65-70年間；因此，保祿是第一位談論基督的作者。

所有書信的主要以及根本主題都是耶穌基督，保祿宣稱自己是祂的「僕人」（羅一1）。他是如此廣泛地融入基督內，以致於他寫道：「我生活已不是我生活，而是基督在我內生活。」（迦二20）基督是保祿更豐富的「自我」。

教會被表達為「奧秘的身體」（格前十二12-27）；至於提到基督的母親時，保祿只間接地提到：耶穌「生於女人」（迦四4）。

然而，保祿的寫作風格缺乏古典文學作家的優雅，保祿在《格林多後書》中承認：「縱使我拙於言詞，卻不拙於知識」（格後十一6），也提到有人說「他的書信 …… 嚴厲而又強硬」（格後十10）。他的書信中常常出現文法的不一致性（anacolutha）、突然插入的語句（parentheses）、省略（elision）、不規則的格式（irregular syntax），有時他的句子過於沈重冗長。保祿應該會非常同意Epicteus所說的：「關於建構優美的語句，我留給其他人去做。」

保祿作品的特殊風格是充滿了重複出現的對立性主題：「亞當 ─ 基督」（羅五14-21）、「血肉 ─ 精神」（迦五16-25）、「文字 ─ 神」（格後三6）、「信仰 ─ 功行」（羅三4）、「智慧 ─ 愚蠢」（格前一18-25）、「軟弱 ─ 剛強」（格後十二7-10）、「奴隸 ─ 自由」（迦五1-13）、「舊人 ─ 新人」（羅六6；格後五17）。他也常常採用生動的比喻表達自己的思想：運動（格前九24）、植物生長（格前三4-8）、建築物（格前三9）、人類身體（格前十一3）、父性或母性（得前二3-12）以及禮儀崇拜（格前三16-17）。